日本語プログラミング言語なでしこ公式掲示板

なんか、こんなかんじでショートカットをキー送信していく感じ？
これは、ファイル１個だけですが、指定のフォルダのhtmlを「ファイル列挙」して、それを反復してコレを繰り返せば良いのかと思います（もしかこの辺の一連も分からなければ説明を加えます）
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#chromeでhtmlファイルを開く
「"{chromeのリンク先}"　"{htmlファイルのフルパス}"」を起動。
1秒待つ。
#印刷（[Ctrl]+[p]）
『^p』をキー送信。
5秒待つ。//ファイルが開いて保存ボタンが押せるようにならなきゃなので長め。
#保存
『{ENTER}』をキー送信。
1秒待つ。
#保存
『{ENTER}』をキー送信。
1秒待つ。
#終了（[Alt]+[f]→[x]）
『%f』をキー送信。
0.1秒待つ。
『x』をキー送信。
1秒待つ。
終わる。
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キー送信はそもそも秒待つ命令を挟んで順々に送ってやらないとうまく行かないのですが、目視出来るように全体にちょっと長めにしてありますが、特に印刷画面の保存ボタンは準備が出来るまで押せるようにならず、それをなでしこ側でチェックするのは難しいっぽく思われたので大分長めにとっていますが、ファイルサイズや環境にもよると思うので、てきとーに調整して下さい。
ご自身で書かれているとうり、印刷の設定はあらかじめ手動でやっておきます。
なおこれはファイルを指定してchromeを起動しているけど、関連付けがされていたらファイルを起動するだけで良いかも知れず、そうすると最後もchromeの終了ではなく、タブを閉じるとかでいいかもしれません。（タブを閉じるショートカットは[Ctrl]+[w]です）