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Re①:他のプログラムを操作している状態で押されたキーを拾う

　うーん・・・
　「押されたキー」とゆうのは、ＧＵＩのイベントで、「キー押した時」などが発生した時に設定される値なんです。
　パソコンの、キーの押下状況を監視するんでは無くて、あくまでも、そのＧＵＩに対して、操作がなされたかどうかとゆうことですよね。
　ですから、そのＧＵＩ（母艦など）がアクティブになっていなければ、取得出来ないものと思います。

　むしろ、その起動してくるプログラムのタイトルなどは、一定ではないのですか？
　完全に同一でなくても、ワイルドカードが使えます。
　タイトルが分かるのならば、何もクリックしなくても、「窓アクティブ」でアクティブに出来ます。
　無限ループで「窓ハンドル検索」を行い、その窓が開いたら（ハンドル（それ）が、０でなくなったら）「窓アクティブ」する、などではいけませんか？
　これであれば、母艦はタスクトレイに入れておくことも出来ます。